1801 წლიდან, როცა საქართველოში მეფის რუსეთის ოკუპაცია დაიწყო, ქართული საგანმანათლებლო საქმის გამგრძელებული გახდა კეთილშობილთა სასწავლებელი. პირველი მცდელობა, რუსული ენა საყოველთაო გაეხადათ საქართველოში, იყო 1802 წელს გახსნილი ვაჟთა ორკლასიანი სასწავლებელი, სადაც სწავლა მხოლოდ რუსულად წარმოებდა, მასწავლებლებად კი კანცელარიის რუსი მოხელები იყვნენ მოწვეულნი. რუსულენოვანი სასწავლებელი უცხო და მიუღებელი აღმოჩნდა ქართული საზოგადოებისათვის, რის გამოც სკოლამ არსებობა მალევე შეწყვიტა. ის 1804 წელს მთავარმართებელ პავლე ციციანოვის (ციციშვილის) ინიციატივითა და მზრუნველობით აღადგინეს და მას "კეთილშობილთა სასწავლებელი" უწოდეს.
ამ სკოლის ისტორიაში აისახა ქვეყნის ცხოვრებაში მიმდინარე ყველა მნიშვნელოვანი მოვლენა. კეთილშობილთა სასწავლებელი 26 წლის მანძილზე საქართველოში არსებული ერთადერთი საერო სკოლა იყო.
სასწავლებლის პირველ დირექტორად დაინიშნა განსაკუთრებული ღირსებებით შემკული პიროვნება-ალექსი პეტრიაშვილი. მან ბევრი რამ გააკეთა სკოლისათვის. პირველმა დირექტორმა მთავარმართებელ ციციანოვის დახმარებით შეძლო სასწავლებელში ღირსეული პედაგოგების მოწვევა, საჭირო ლიტერატურითა და ინვენტარით სკოლის უზრუნველყოფა, სწავლის დონის ამაღლება. მან კეთილშობილთა სასწავლებელს ავტორიტეტი შესძინა. მდგომარეობა შეიცვალა ახალი მთავარმართებლის-ალექსანდრე ტორმასოვის- დროს. მან განიზრახა კეთილშობილთა სასწავლებლის სამხედრო სკოლად გარდაქმნა, რასაც კატეგორიულად არ ეთანხმებოდა ალექსი პეტრიაშვილი, თუმცა მისი წინააღმდეგობა ამ შემთხვევაში უშედეგო იყო, ამიტომ მან 1810 წ. უარი თქვა სასწავლებლის დირექტორის თანამდებობაზე.
პეტრიაშვილის შემდეგ სკოლა თანდათან კარგავდა რუდუნებით მოპოვევებულ სახელს, ეცემოდა დისციპლინა. შექმნილ რთულ ვითარებას წარმატებით გაართვა თავი და დახურვის პირას მისული სასწავლებელი განსაცდელისაგან იხსნა ახალმა დირექტორმა- თედორე ბუკრიბსკიმ. ტორმასოვის გეგმა კეთილშობილთა სასწავლებლის სამხედრო სასწავლებლად გადაქცევის შესახებ არ განხორციელდა, თუმცა სასწავლო საგნებს დაემატა რამდენიმე სამხედრო დისციპლინა. 1820 წლისთვის სკოლაში ისწავლებოდა: საღვთო რჯული, რუსული, ქართული, აზერბაიჯანული, სომხური, ლათინური და გერმანული ენები, არითმეტიკა, ალგებრა, გეომეტრია, მსოფლიოს, რუსეთის და საქართველოს ისტორია, საყოველთაო და რუსეთის გეოგრაფია, ხაზვა და ხატვა.
კეთილშობილთა სასწავლებელში თავდაპირველად საგნებს ჯერ ქართულ ენაზე ასწავლიდნენ ბავშვებს, ხოლო შემდეგ იმავე საკითხზე რუსულად უტარებდნენ გაკვეთილებს. ქართული ენის ცოდნა სავალდებულო იყო რუსი მასწავლებლებისა და მოსწავლეებისთვისაც. ქართული ენის სწავლების შეზღუდვა გიმნაზიაში იწყება XIX საუკუნის 30-იანი წლებიდან.
თავდაპირველად კეთილშობილთა სასწავლებელი ორკლასიანი იყო. 1823 წლიდან ის უკვე ექვსკლასიანი გახდა და სასწავლო გეგმით გიმნაზიის როლს ასრულებდა საქართველოში.
სასწავლებელში მოსწავლეებს იღებდნენ მისაღები გამოცდებით. კლასიდან კლასში გადასასვლელად ტარდებოდა გადასაყვანი ღია, წერითი გამოცდა. სასწავლო წლის ბოლოს იმართებოდა საჯარო აქტები, რომელსაც ესწრებოდნენ მთავარმართებელი, საქართველოს ეგზარქოსი, გუბერნატორი და სხვა მაღალი რანგის პირები. საჯარო აქტები, ფაქტობრივად, სადღესასწაულო, წინასწარ დადგმული წარმოდგენა იყო, რომელიც საზოგადოებაში დიდ ინტერესს იწვევდა.
1830 წელს თბილისის კეთილშობილთა სასწავლებელი გიმნაზიად გადაკეთდა. ამ დროს აქ მოღვაწეობდნენ ქართული ეროვნულობისათვის მებრძოლი- სოლომონ დოდაშვილი და დიმიტრი ყიფიანი. მათ დიდი წვლილი მიუძღვით კეთილშობილთა სასწავლებლის გიმნაზიად გამოცხადებაში.
1825-1831 წლებში მიმდინარეობდა გიმნაზიის შენობის მშენებლობა, თბილისის მთავარი ქუჩის, მაშინდელი გოლოვინის (დღევანდელი რუსთაველის) პროსპექტის, ცენტრალურ ნაწილში, მთავარმართებლის სასახლის გვერდით. შენობა უზრუნველყოფილი იყო კარგი ავეჯით, კეთილმოწყობილი სასწავლო კაბინეტებით.
თბილისის ვაჟთა პირველი გიმნაზიის მატერიალური ბაზა თითქმის ორჯერ აღემატებოდა სხვა სასწავლებლების ბაზას. გაცილებით უკეთ იყო უზრუნველყოფილი დამხმარე სახელმძღვანელოებითა და კლასგარეშე ლიტერატურით. ეს უკანასკნელი დაშვებული და რეკომენდებული იყო მხოლოდ ამ სასწავლებლის ბიბლიოთეკისათვის.
გამოირჩეოდა გიმნაზიის ბიბლიოთეკა, რომელიც ყოველთვის დირექტორთა განსაკუთრებული ზრუნვის საგანი იყო. სასწავლებლის წიგნადი ფონდი სხვა სასწავლებლებთან შედარებით საკმაოდ სოლიდურად გამოიყურებოდა, XIX წ. 80-იან წლებში 15766 ტომს მოიცავდა. გიმნაზიას პირდაპირი კავშირი ჰქონდა ანტიკური პოეზიის წიგნით მოვაჭრე ლაიფციგის ფირმასთან. მისგან იძენდა ანტიკურ ავტორთა - ცეზარის, ციცერონის და სხვათა თხზულებებს.
გიმნაზიაში შექმნილი იყო მოსწავლეთა სწავლისა და დასვენებისთვის საჭირო პირობები. შენობის მთავარ ფასადს ეკროდა ფართო დარბაზი, რომელიც ყველასთვის სასურველი შესაკრები ადგილი იყო. დილაობით, მეცადინეობის დაწყებამდე, მოსწავლეები აქ ისმენდნენ ლოცვებს. სკოლის დარბაზში ეწყობოდა დასაშლელი სცენა, სადაც მოწაფეები სპექტაკლებს უცხო ენაზე დგამდნენ. გიმნაზიას ჰყავდა თავისი ორკესტრი.
თბილისის კეთილშობილთა სასწავლებლის დირექცია ზრუნავდა სკოლის ობოლი მოსწავლეებისათვის, ისინი ზაფხულის ცხელ დღეებში მანგლისში გაჰავდათ დასასვენებლად.
1830 წელს გიმნაზიის ხელმოკლე ოჯახის მოსწავლეებისათვის გაიხსნა პანსიონი. აქ ცხოვრობდა და საუკეთესო პანსიონერთა რიცხვში ირიცხებოდა გიმნაზიის მოსწავლე - ნიკოლოზ ბარათაშვილი.
სხვა სასწავლებლებთან შედარებით, თბილისის პირველ გიმნაზიაში გაცილებით მაღალი იყო აკადემიური მაჩვენებელი. გიმნაზიის კურსდამთავრებულებიდან, რომლებიც უმაღლესში მისაღებ გამოცდებს აბარებდნენ XIX ს. 90-იან წლებში, თითქმის ყველა ჩაირიცხა.
აღდგენილი ქართული თეატრის ისტორიის პირველი დღეები დაკავშირებულია კეთილშობილთა სასწავლებელთან. 1850 წ. გიმნაზიის სცენაზე პირველად დაიდგა ამავე სკოლის ყოფილი მოსწავლის-გიორგი ერისთავის-პიესა "გაყრა."
თბილისის გიმნაზიაში ფუნქციონირებდა საქართველოში პირველი მეტეოროლოგიური ობსერვატორია.
ნიკოლოზ ბარათაშვილმა და მისმა მეგობრებმა 1835 წელს დაიწყეს ხელნაწერი ჟურნალის - "თბილისის გიმნაზიის უწყებანის"-გამოშვება.
თბილისის კეთილშობილთა სასწავლებელს ალექსი პეტრიაშვილის შემდეგ 1905 წლამდე ქართველი დირექტორი არ ჰყოლია. 1905 წელს გიმნაზიის დირექტორად დაინიშნა ივანე გამყრელიძე (1905-1911). იგი საზოგადოებასა და სკოლაში დიდი ავტორიტეტით სარგებლობდა.
1905 წლის 22 ოქტომბერი გიმნაზიის ისტორიაში ერთ-ერთი ტრაგიკული დღე იყო. ამ დღეს გიმნაზიის მოსწავლეები ქვეყანაში დაწყებული პოლიტიკური ქაოსის მსხვერპლნი გახდნენ. ჯარისკაცებმა უმოწყალოდ ჩახოცეს სასწავლებლის მოწაფეები, გაძარცვეს და დაიკავეს შენობა. იმავე დღეს განუზრახავთ გიმნაზიის აფეთქება. დირექტორმა-ივანე გამყრელიძემ- გიმნაზიის მოსწავლეთა მიმართ დიდი თანადგომა და მზრუნველობა გამოიჩინა სასწავლებლისათვის ამ მძიმე წუთებში.
1924 წლიდან გასაბჭოებული საქართველოს ბოლშევიკურმა მთავრობამ სახელი შეუცვალა გიმნაზიას და მას საცდელ-საჩვენებელი სკოლა.
ჯაჯუ (კონსტანტინე) ჯორჯიკიას დირექტორობის (1944-1953) დროს სასწავლებელში მოსწავლეთა თვითმმართველობა (კომიტეტი) შეიქმნა. გიმნაზიის სპორტულ დარბაზში ჩამოყალიბდა პირველი ქართული სპორტული საზოგადოება- "შევარდენი," ასევე პირველი სკოლის ბაზაზე ჩამოყალიბდა საბჭოთა კავშირში პირველი სპორტული სკოლა.
1954 წლიდან პირველი სკოლის დირექტორად დაინიშნა ნიკოლოზ კიკვაძე. კიკვაძის დირექტორობის პერიოდი სასწავლებლის ისტორიაში წარმატებულად წარიმართა. ახალი დერექტორის, ლიანა შეწირულის, დროს XX ს. 70-იან წლებში სასწავლებელში შეიქმნა ჰუმანიტარული, საბუნებისმეტყველო, ფიზიკა-მათემატიკური, ხელოვნებათმცოდნეობის და არქიტექტორთა ჯგუფები, რომელთა კონსულტანტებად მიიწვიეს პირველსკოლადამთავრებული მეცნიერები. ფართოდ დაინერგა სკოლის საქმიანობის სხვადასხვა სფეროში უმაღლესი სასწავლებლების და სამეცნიერო-კვლევითი დაწესებულებების მეცნიერ-თანამშრომელთა მოწვევის პრაქტიკა.
1977 წ. სკოლაში დაარსდა სასწავლო-სამეცნიერო "მცირე აკადემია"- "გიმნასიონი." მისი დაფუძნების ორგანიზატორები იყვნენ მეცნიერების სხვადასხვა სფეროს მოღვაწენი და სკოლის პედაგოგები. ისინი ერთობლივად ატარებდნენ ლექცია-საუბრებს, გაკვეთილებს. მოსწავლეები მეცნიერებთან ერთად მსჯელობდნენ სხვადასხვა დარგის აქტუალურ პრობლემებზე.
ყოველწლიურად სკოლა საზღვარგარეთის მრავალი ქვეყნის წარმომადგენლებს მასპინძლობდა. სკოლას ეწვივნენ იაპონიის, ფინეთის, უნგრეთის, ბულგარეთის მთავრობათა დელეგაციები, აშშ-ის წარმომადგენლობა...
ყოველთვის დიდ ყურადღებას და დაინტერესებას იწვევდა სკოლის უნიკალური მუზეუმი, სადაც ინახებოდა სასწავლებლის საუკუნოვანი ისტორიის ამსახველი ნივთიერი თუ წერილობითი ექსპონატები.
XX ს. 90-იან წლებში საქართველოში დაწყებული სამოქალაქო ომის მიმდინარეობა პირველი სკოლისათვის ტრაგიკული შედეგის მომტანი აღმოჩნდა. ბრძოლების დროს დაიწვა სასწავლებლის ისტორიული შენობა და მასთან ერთად განადგურდა ბევრი უნიკალური ნივთი და ძეგლი, რითაც ასე გამოირჩეოდა ორსაუკუნოვანი სკოლა, როგორც განსაკუთრებული ქართული სასწავლებელი.
აშენდა ახალი შენობა, რომელიც 1995 წ. 1 სექტემბერს საზეიმოდ გაიხსნა. განახლებულმა პირველმა კლასიკურმა გიმნაზიამ გააგრძელა მემკვიდრეობით მიღებული საუკეთესო ტრადიციები. აღდგენილ იქნა გიმნაზიის ბიბლიოთეკა, რომელიც კვლავ ერთ-ერთი საუკეთესოა სასკოლო ბიბლიოთეკებს შორის. ისევ განახლდა სკოლის მუზეუმი, სასწავლებელში მოქმედებს ივერიის ღვთისმშობლის სახელობის ეკლესია. 1994 წლიდან თბილისის კლასიკური გიმნაზია განათლების, მეცნიერებისა და კულტურის დარგში იუნესკოს ასოცირებული წევრი გახდა.
